Книппер-Чехова — первая из всех актрис, сумевшая так чётко и ярко передать образ чеховских женщин. Обладая своей неповторимой индивидуальностью и особой, аристократической манерой исполнения, Ольга Леонардовна исполняла ведущие роли во всех основных пьесах Чехова: «Чайка» (1898, Аркадина), «Дядя Ваня» (1899, Елена Андреевна), «Три сестры» (1901, Маша), «Иванов» (1901, Сарра), лирико-комедийный образ Раневской в пьесе «Вишнёвый сад» (1904).